Lipidy
- Důležité látky rostlinného i živočišného původu
- Vznikají chemickými reakcemi v živých organizmech, obsaženy v buněčných membránách a nervových tkáních
- Funkce lipidů: – zdroj energie
– tepelná izolace
– ochrana některých orgánů (ledviny)
– mají hydrofobní charakter → rozpouští některé vitamíny a hormony
nerozpustné ve vodě - U mužů tvoří tuky 10 -15% hmotnosti, u žen 20-25%
- Z chemického hlediska jsou lipidy estery vyšších mastných kyselin (palmitové, stearové, olejové a linolové)
KLASIFIKACE LIPIDŮ | ||
JEDNODUCHÉ | SLOŽITÉ obsahují ještě další složku, např. H3PO4 nebo sacharid |
|
ACYLGLYCEROLY obsahují glycerol (glyceridy) tuky a oleje |
VOSKY neobsahují glycerol, ale jiný alkohol |
|
Jednoduché lipidy
1. Acylglyceroly
Estery glycerolu a vyšších mastných kyselin
hydroxylové skupiny glycerolu mohou být esterifikovány 1x, 2x nebo 3x
Pokud je přítomen jeden druh karb. Kys. = jednoduché acylglyceroly
Více druhů karb. kys. = smíšené acylglyceroly
– Tuky a oleje
= směsi triacylglycerolů → nelze je vyjádřit vzorcem!
Tuky
- Převládají nasycené mastné kyseliny
- Živočišný původ
- Tuhé (loje) x mazlavé (máslo, sádlo)
- Zisk: z tukových tkání vyškvařováním, vytavováním; máslo z mléka
Oleje
- Obsahují nenasycené mastné kyseliny → důležité pro organismus – tzv. Esenciální látky (tělo si je neumí vyrobit)
- Rostlinný původ
- Jedlé (olivový, slunečnicový, řepkový, makový, podzemnicový, …) x nejedlé (lněný)
- Zisk: lisováním semen nebo plodů
- Minerální oleje → z ropy
Fyzikální vlastnosti tuků a olejů:
- Čisté – bezbarvé, bez chuti a zápachu
- Lehčí než voda
- Ve vodě nerozpustné
- Rozpustné v nepolárních rozpouštědlech (cs2, benzen, ether, …)
- Hoří
Chemické reakce tuků a olejů:
– HYDROLÝZA
Enzymatická: žluknutí = štěpení účinkem bakterií
v teple dochází k oxidaci → vznik aldehydů, ketonů a nižších karb. kys.
→ zápach
Kyselá: působením silných anorg. kys. vzniká opět glycerol a karb. kys.
Zásaditá: zmýdelnění (vlastnosti a výroba mýdla viz dále)
– ZTUŽOVÁNÍ OLEJŮ = katalytická hydrogenace (kat. Ni + ↑p)
– dochází k nasycení násobných vazeb
– ztužené tuky jsou stálejší, lépe se přepravují a skladují
ALE neobsahují už důležité esenciální MK
– vznikají margaríny (Hera, Alfa, …), které obsahují vodu 20-30%,
nebo 100% tuky (Omega) vhodné na smažení
– VYSÝCHÁNÍ OLEJŮ
nejedlé oleje s více „=“ na vzduchu oxidují a polymerují a vzniká pružný povlak
Využití: FERMEŽE = nátěry na dřevo
2. Vosky
složité směsi esterů vyšších MK a vyšších jednosytných alkoholů
např.: cetylalkohol C16H33OH
stearylalkohol C18H37OH
myricylalkohol C31H63OH
Vlastnosti:
- Bílé až nažloutlé hmoty nerozpustné ve vodě
- Neobsahují glycerol, nežluknou, těžko se štěpí
- Hoří → svíčky (vosk se taví, difunduje do knotu a tam se spaluje)
Rozdělení podle původu:
- Živočišné: vorvaňovina, včelí nebo hmyzí vosk, lanolin z ovčí vlny
- Rostlinné: ochrana povrchu listů na některých rostlinách
- Minerální: z hnědého uhlí (voskové hnědé uhlí)
Mezi vosky NEPATŘÍ: pečetní vosk a parafín (levné svíčky)
Užití: (vosky jsou drahé)
- průmysl + kosmetika (krémy, masti)
- Leštěnky
- Vosky na lyže
- Kvalitní svíčky
Složité lipidy
- Obsahují kromě vyšších MK a glycerolu v molekule ještě další složku:
- Fosfolipidy – esterově vázanou H3PO4
- Glykolipidy – sacharidovou složku (glukosu nebo galaktosu)
- Lipoproteiny – bílkovinu
- Jsou ve všech rostlinných a živočišných buňkách, především v biologicky nejaktivnějších orgánech (nervy, mozek, mícha, srdce, játra)
- Tvoří složku buněčných membrán, zajišťují nemísitelnost obsahu buňky
- Molekula složitého lipidu má polární (hydrofilní) a nepolární (hydrofobní) část
Izoprenoidy (terpeny a steroidy)
Terpeny
- Kaučuk, karotenoidy, silice
- Přírodní sloučeniny
- Spojením izoprenových jednotek vznikají terpeny
Dělení terpenů
- Tvar řetězce
- Chemické složení
- Počet izoprenových jednotek
- Monoterpeny (2 jednotky → 10 uhlíků)
- Seskviterpeny (3 jednotky → 15 uhlíků)
- Diterpeny (4)
- Triterpeny (6)
- Tetraterpeny (8)
- Polyterpeny (mnoho jednotek)
Výskyt terpenů
- Silice – těkavé, vonící směsi terpenů, tekuté (květy, listy, plody)
- Pryskyřice – vznikají oxidací silic, tuhé, lepkavé, teplem měknoucí
- Balzámy – směsi silic a pryskyřic, organická lepidla
Získávání
- Extrakce přírodního materiálu
- Destilace s vodní párou
Zástupci terpenů
Monoterpeny
- Limonen
- Citrónová silice
- V terpentýnové silici
- Z jehličí → terpentýnová silice + kalafuna
- Menthol
- Mátová silice
- Kafr
- Kafrová silice
- Využití: kosmetika, lékařství, rozpouštědla
Diterpeny
- Retinol – vitamin A
- V přírodě jako ester
- Fytol
- Součást chlorofylu
- Na porfinovou strukturu je fytol vázaný esterově
Seskviterpeny, triterpeny
- Humulen
- Chmel – humulus lupulus
- Matricin
- V heřmánku
- Skvalen
- Základ triterpenů a steroidů
Tetraterpeny
- Žluté, oranžové, červené, konjugované
- Karotenoidy
- Rostlinná barviva, rozpustná v tucích, acetonu
- Žluté barvivo = lutein, xanthofyl (listy)
- Červené barvivo = lykopen (rajčata)
- Oranžová barviva = karoteny α, β, γ
β-karoten je provitaminem vitaminu A
Polyterpeny
- Kaučuk
- Cis uspořádání isoprenu
- Elastický
- Surová forma = latex
- Gumovník (kaučukovník)
- Gutaperča
- Trans izomer kaučuku
- Zaschlá mlékovitá šťáva ze stromů rodu Palaqium
- Tvrdá – dobrý izolant
Steroidy
- Samostatná skupina přírodních látek
- Rostlinný i živočišný původ
- Vysoce biologicky účinné
- Nezbytné pro správný růst a vývoj
- Příklady: některé hormony, žlučové kyseliny, vitamíny a alkaloidy
Chemické složení
- Uhlovodíky nebo kyslíkaté deriváty
- Společná základ = STERAN (cyklopentaperhydrofenanthren)
- Biosyntéza steroidů probíhá přes skvalen → příbuznost terpenů a steroidů
Rozdělení steroidů
- Steroly
- Žlučové kyseliny
- Steroidní hormony
Zástupci steroidů
Steroly
- Obsahují -OH skupinu
- Rostlinné = fytosteroly → ergosterol
- Živočišné = zoosteroly → cholesterol
- Cholesterol
- Volný – podílí se na stavbě buněčných membrán (způsobuje polopropustnost, má vliv na vstřebávání tuků)
- Vázaný (acylcholesterol) – má esterifikovanou -OH skupinu, v hormonech a žluči
- Oba typy přijímáme v tucích – vysoká hladina cholesterolu je >5mmol/l
- Usazuje se v cévách → sklerotické pláty
- Rizikové faktory:
- Věk
- Kouření
- Krevní tlak, cukrovka, genetická dispozice
- „hodný“ cholesterol
- Je vázaný na HDL (vysokodenzitní lipoprotein)
- Organismus ho umí vyloučit
- „zlý“ cholesterol
- Vázaný na LDL (nízkodenzitní lipoprotein)
- Vzniká v játrech
- Váže se na membránové receptory
- Tělo ho neumí vyloučit
- Důsledky vysoké hladiny cholesterolu:
- Zvyšuje riziko trombózy → infarkt
- Zvyšuje riziko ischemických chorob srdečních (poruchy prokrvení srdce) – angina pectoris
Žlučové kyseliny
- Vznikají v játrech – obsaženy ve žluči
- Podílí se na trávení a vstřebávání tuků
- Kyselina cholová
Steroidní hormony
- Mužské pohlavní hormony – testosteron
- Ženské pohlavní hormony – progesteron, estrogeny
- Hormony kůry nadledvinek – kortikoidy
- Anabolické steroidy
- Syntetické látky podobné testosteronu
- Způsobují nárůst svalové hmoty
- Doping – atleti, kulturisté
- Velká zdravotní rizika: poškození jater, u mužů impotence, poškození srdce, nebezpečné kolísání nálady, u žen mužský vzhled a zhrubnutí hlasu
Tenzidy a detergenty
Tenzidy
- Ovlivňují povrchové napětí vody
- Ve fázovém rozhraní
- 2 konce: polární a nepolární
- Tenzidy jsou složky detergentů
Mýdlo
- Sodná mýdla – tvrdá, výroba pracích prostředků + toaletní mýdla
- Draselná mýdla – mazlavá, např. dezinfekční (Solvina)
- Prací účinky mýdla:
- Emulgační účinky
- Obdobně fungují soli sulfonových kyselin R-SO3–Na+ (tekutá mýdla)
- Reakce mýdla:
- V H+ prostředí se mýdlo sráží – vzniká zákal mastné kyseliny
- V tvrdé vodě (Ca2+, Mg2+) se mýdlo sráží – vznikají vločky vápenatých a hořečnatých solí mastných kyselin → mýdlo tedy nepění
- Výroba mýdla:
- Tuk (lůj, sádlo, kokosový tuk) + H2SO4
- → odstarnění nežádoucích příměsí z tuku
- → propláchnout vodou
- → + NaOH = zmýdelnění (vaření cca 7 hod.)
- Vysolování (NaCl oddělí mýdlo od louhu a glycerolu) → jádrové mýdlo
- Barvení, parfémy, lisování, sušení
- Sodná mýdla reagují zásaditě, vysušují pokožku a zbavují ji ochranného filmu
(pH pokožky = 5,5)
Detergenty
- = tenzidy + doplňující látky
- Doplňující látky:
- Změkčovadlo vody
- Chemická bělidla
- Alkalické přísady
- Ochranné koloidy
- Parfémy, zjasňující prostředky, enzymy
- Plnivo