Sulfonové kyseliny

Odvozeny od H₂SO₄ náhradou – OH alkylem nebo arylem → R – SO₃H

Vlastnosti

• (s), krystalické látky, rozpustné ve vodě
• Velmi reaktivní
• Silné org. Kyseliny
• Technický význam mají soli arensulfonových kyselin (pro flotaci při obohacování rud = hlušina nahoře, ruda dole)

 

Názvosloví: systematické

uhlovodík + sulfonová kyselina

ethansulfonová kyselina                          CH₃-CH₂-SO₃H

benzen-1,4-disulfonová kyselina

 

pokud je přítomna názvoslovně nadřazená skupina (= karboxylová), použijeme sulfo- jako prefix: 4-sulfobenzoová kyselina

 

Příprava

1. Aromatická sulfonace – elektrofilní substituce S_E-
   pomocí H₂SO₄ nebo olea (pokud chceme vícesytnou kyselinu)
2. Alifatická sulfonace
3. sulfochlorace (SO₂ + Cl₂) – reaktivnější než s H₂SO₄
   R – H + SO₂ + Cl₂ R – SO₂ – Cl R – SO₃H
   alkansulfonylchlorid

 

1. sulfooxidace (SO₂ + O₂)
   R – H + SO₂ + ½ O₂ → R – SO₃H
2. oxidace thioalkoholů – nepříjemný zápach, odorizace zemního plynu
   R – SH + 3/2 O₂ →R – SO₃H

Užití

• Naftalensulfonové kyseliny = barvářské meziprodukty
• Deriváty sulfonových kyselin mají dezinfekční a antiseptické účinky (hlavně chlorné, proti šíření moru a lepry)
• Sulfonamidy – léky proti streptokokům a stafylokokům (spála, angína) – předchůdce ATB
• Tenzidy (= povrchově aktivní látky, snižují povrchové napětí vody – sodné soli sulfonových kyselin), základní součást detergentů – obsahují několik složek – tenzidy, enzymy, … (prací a mycí prostředky)