Sulfonové kyseliny

Sulfonové kyseliny

Odvozeny od H2SO4 náhradou – OH alkylem nebo arylem → R – SO3H

Vlastnosti

  • (s), krystalické látky, rozpustné ve vodě
  • Velmi reaktivní
  • Silné org. Kyseliny
  • Technický význam mají soli arensulfonových kyselin (pro flotaci při obohacování rud = hlušina nahoře, ruda dole)

 

Názvosloví: systematické

uhlovodík + sulfonová kyselina

ethansulfonová kyselina                          CH3-CH2-SO3H

benzen-1,4-disulfonová kyselina

 

pokud je přítomna názvoslovně nadřazená skupina (= karboxylová), použijeme sulfo- jako prefix: 4-sulfobenzoová kyselina

 

Příprava

  1. Aromatická sulfonace – elektrofilní substituce SE-
    pomocí H2SO4 nebo olea (pokud chceme vícesytnou kyselinu)
  2. Alifatická sulfonace
  3. sulfochlorace (SO2 + Cl2) – reaktivnější než s H2SO4
    R – H + SO2 + Cl2 R – SO2 – Cl R – SO3H
    alkansulfonylchlorid

 

  1. sulfooxidace (SO2 + O2)
    R – H + SO2 + ½ O2 → R – SO3H
  2. oxidace thioalkoholů – nepříjemný zápach, odorizace zemního plynu
    R – SH + 3/2 O2 →R – SO3H

Užití

  • Naftalensulfonové kyseliny = barvářské meziprodukty
  • Deriváty sulfonových kyselin mají dezinfekční a antiseptické účinky (hlavně chlorné, proti šíření moru a lepry)
  • Sulfonamidy – léky proti streptokokům a stafylokokům (spála, angína) – předchůdce ATB
  • Tenzidy (= povrchově aktivní látky, snižují povrchové napětí vody – sodné soli sulfonových kyselin), základní součást detergentů – obsahují několik složek – tenzidy, enzymy, … (prací a mycí prostředky)